Рассказ «Холодная осень», как и многие другие произведения И.А.Бунина, проникнут трагическим чувством. Главная героиня рассказа прожила очень тяжелую жизнь: была вынуждена заниматься черной работой, постоянно скиталась заграницей, практически не бывая на Родине. Подводя итог своей долгой жизни, она спрашивает себя: «Что же было все-таки в моей жизни?» и отвечает: «Только тот холодный осенний вечер».
На протяжении всей жизни она хранила воспоминание о том самом осеннем вечере, когда она прощалась со своим женихом, уходящим на войну. Светло и в то же время грустно было у нее на душе. Под конец вечера молодой человек сказал: «Если меня убьют, я буду ждать тебя там. Ты поживи, порадуйся на свете, потом приходи ко мне». Девушка сразу же ответила ему, что не переживет его смерти. Жениха убили спустя месяц. Теперь она понимает, что пережила, но что же было в ее жизни, кроме того вечера? Только этими воспоминаниями жила она всю свою жизнь, воспоминаниями, которые были для нее опорой.
Героиня помнит каждую деталь того вечера: что говорил отец, в каком году это было, чем семья занималась в тот вечер, место, где происходили события. Это доказывает то, насколько действительно дороги были ей те минуты. «Холодная осень» — символ всей жизни героини, это и символ состояния, в котором находится человек после потери любимых и родных.